| 1999年1月1日 | EMU第三段階スタート、ユーロが参加11カ国の正式通貨へ |
| 1999年1月4日 | 外為・金融市場でユーロの取引開始 |
| 1999年2月23日 | イギリスのブレア首相、ユーロ導入への「移行計画」発表 |
| 1999年2月26-27日 | ボン非公式欧州理事会。EU中期予算をめぐって独仏対立 |
| 1999年3月11日 | 農相理事会、農政改革で基本合意イギリスのブレア首相、ユーロ導入への「移行計画」発表 |
| 1999年3月12日 | ポーランド、ハンガリー、チェコ、NATO加盟 |
| 1999年3月13日 | 外相理事会、ドイツがEU軍事委員会の創設を提案 |
| 1999年3月15-16日 | サンテール欧州委員会、予算執行をめぐる不正疑惑で総辞職【9-2】 |
| 1999年3月21日 | イギリスが、外相理事会にて欧州委員会改革案を提出 |
| 1999年3月24日 | NATO、ユーゴ空爆（-6月10日） |
| 1999年3月24-25日 | ベルリン特別欧州理事会、次期欧州委員長にプロディ前イタリア首相を内定。アジェンダ2000について合意【8-15-B】 |
| 1999年4月8日 | ECB、ユーロ政策金利を0.5％引下げ年2.5％へ |
| 1999年4月24日 | EUとの関係についてのNATOコミュニケ「ベルリン・プラス」【9-3】 |
| 1999年5月1日 | アムステルダム条約発効 |
| 1999年5月5日 | 欧州議会、プロディ次期欧州委員長を承認 |
| 1999年5月28日 | EUおよびNATO加盟非EU6カ国による緊急非公式国防相会議（ボン）。ドイツ、2000年末までにWEUのEUへの統合を提案 |
| 1999年5月31日 | 外相理事会、EUとWEUとの統合に基本合意 |
| 1999年6月3-4日 | ケルン欧州理事会、WEUとの統合に合意 |
| 1999年6月10-13日 | 第5回欧州議会選挙実施 |
| 1999年6月28日 | EU・南米南部共同市場（MERCOSUR）首脳会議（リオデジャネイロ）、自由貿易地域創設の交渉開始で合意。 |
| 1999年9月5日 | 非公式外相理事会、トルコを加盟候補国として承認することに基本合意。また防衛問題も協議 |
| 1999年9月13日 | 欧州理事会が、CFSP初代上級代表およびEU理事会事務総長に、前NATO事務総長ソラナを任命 |
| 1999年9月15日 | プロディを委員長とする欧州委員会発足 |
| 1999年10月13日 | 欧州委、スロヴァキア、ルーマニア、ブルガリア、ラトヴィア、リトアニア、マルタの6カ国を新規加盟交渉国に決定 |
| 1999年10月15-16日 | タンペレ特別欧州理事会、EUを自由・安全・公正が保障された地域にするための政策を討議 |
| 1999年10月18日 | ソラナCFSP上級代表兼EU理事会事務総長就任。EU改革の三人委員会が、多数決制の多用などを含む報告書（デハーネ・レポート）を欧州委に提出【9-4】 |
| 1999年11月4日 | ECB、ユーロの政策金利を0.5%引き上げて年3.0％に変更 |
| 1999年11月25日 | ソラナ上級代表、WEU事務局長兼務。英仏首脳会談（ロンドン）、5-6万人規模のEU緊急対応部隊の設立をEU諸国に提案することで合意 |
| 1999年12月7日 | 外相理事会、緊急対応部隊増設、追加6カ国の加盟交渉開始などで合意 |
| 1999年12月10-11日 | ヘルシンキ欧州理事会、2003年までに6万人の緊急展開部隊創設決議 |
| 1999年12月31日 | エリツィン大統領辞任 |
| 2000年2月3日 | 自由党政権参加とハイダー入閣を受け、14カ国、EU枠外でオーストリアに対する制裁へ |
| 2000年2月14日 | ブルガリア、ラトヴィア、リトアニア、マルタ、ルーマニア、スロヴァキアとのEU加盟交渉開始 |
| 2000年3月1日 | 欧州委、行政改革についての白書を採択 |
| 2000年3月23-24日 | 雇用拡大と経済社会改革推進のための特別欧州理事会をリスボンにて開催（「リスボン戦略」へ）【9-7】 |
| 2000年3月26日 | プーチン、ロシア大統領に選出（5月7日就任） |
| 2000年4月3-4日 | カイロにて第1回アフリカ・欧州首脳会議開催 |
| 2000年5月12日 | ベルリンのフンボルト大学で独外相フィッシャー演説【9-8】 |
| 2000年6月23日 | ECとACP諸国、ベニン共和国コトヌーで、ロメ協定に代わる協定に調印（コトヌー協定、2003年4月1日発効）【9-9】 |
| 2000年9月8日 | オーストリアの人権や政府の姿勢に関する「三賢人報告書」【9-10】 |
| 2000年9月28日 | デンマーク、国民投票の結果、ユーロの導入を拒否 |
| 2000年12月7-11日 | ニース欧州理事会、EU拡大を見越して欧州議会における各国議席配分の修正、およびEU理事会における「持ち票配分」に変更を加えるニース条約に合意。EU基本権憲章採択【9-12】。 |
| 2001年1月1日 | ギリシャ、12番目のユーロ参加国となる |
| 2001年2月26日 | ニース条約調印【9-11】 |
| 2001年3月25日 | 北欧5カ国、シェンゲンに参加 |
| 2001年6月7日 | アイルランド、国民投票の結果、ニース条約批准を否決 |
| 2001年9月11日 | アメリカにて、同時多発テロ発生 |
| 2001年12月6日 | 北大西洋条約第五条発動【9-13】 |
| 2001年12月14-15日 | ラーケン欧州理事会、EU憲法制定のための諮問会議（「ヨーロッパの将来に関するコンベンション」）を設置、ジスカール・デスタン元フランス大統領を議長とする【9-14-A】 |
| 2002年1月1日 | ユーロ、12カ国において紙幣・硬貨の流通を開始 |
| 2002年2月28日 | 各国通貨とユーロの併用期間が終了。3月1日からユーロが参加国唯一の法定通貨となる 「ヨーロッパの将来に関するコンベンション」始まる |
| 2002年5月31日 | EU、京都議定書批准 |
| 2002年10月9日 | 欧州委、EU拡大交渉中の10カ国（エストニア、ラトヴィア、リトアニア、ポーランド、チェコ、スロヴァキア、ハンガリー、スロヴェニア、キプロス、マルタ）について、2004年初めの加盟勧告 |
| 2002年12月12-13日 | コペンハーゲン欧州理事会、10カ国に対する加盟を承認【9-16】 |
| 2003年1月15日 | EU共通外交安全保障政策に基づく最初のEU平和維持軍が、ボスニアおよびヘルツェゴビナに派遣される |
| 2003年1月22日 | ラムズフェルド米国防長官「古いヨーロッパ」発言【9-17-B】 |
| 2003年1月30日 | ブレア英首相、ベルルスコーニ伊首相ら親米8カ国首脳によるイラクへの武力攻撃についての共同声明【9-17-C】 |
| 2003年2月1日 | ニース条約発効 |
| 2003年2月5日 | 国連安保理にてイラク問題に関する米国務長官パウエルおよび仏外相ドビルパン演説【9-17-D】 |
| 2003年3月14日 | EU、NATOとの間に安全保障条約調印 |
| 2003年3月20日 | イラク戦争始まる |
| 2003年4月9日 | 欧州議会、理事会承認済みの10カ国のEU新規加盟を承認 |
| 2003年4月16日 | 新規加盟10カ国とEUの間において加盟条約調印 |
| 2003年6月13日 | 「ヨーロッパの将来に関するコンベンション」欧州憲法制定条約草案採択 |
| 2003年6月20-21日 | テッサロニキ欧州理事会、「ヨーロッパの将来に関するコンベンション」が作成した欧州憲法条約草案を将来の交渉の基礎として公表【9-14-B】 |
| 2003年8月 | EU独自部隊、国連の平和維持活動部隊としてコンゴに初の域外展開 |
| 2003年11月25日 | 理事会、仏独の安定成長協定違反について制裁見送り【9-18-A】 （→04年7月13日、ECJがこの決定を無効に【9-18-B】） |
| 2003年12月12日 | ブリュッセル欧州理事会。警察力も含めた広範な安全保障戦略「ソラナ・ペーーパー」【9-19】 |
| 2004年3月5日 | 欧州委、サービス自由化指令（ボルケシュタイン指令）提案【9-20】 |
| 2004年3月11日 | スペイン列車爆破テロ発生 |
| 2004年5月1日 | EU拡大：エストニア、ラトヴィア、リトアニア、ポーランド、チェコ、スロヴァキア、ハンガリー、スロヴェニア、キプロス、マルタの10カ国が新規加盟、加盟国25カ国に【9-21】 |
| 2004年6月10-13日 | 第6回欧州議会選挙 |
| 2004年6月18日 | 欧州理事会、欧州憲法制定条約を採択 |
| 2004年6月28日 | エストニア、リトアニア、スロヴェニアがERMⅡに参加 |
| 2004年6月29日 | ブリュッセル欧州理事会、欧州憲法条約草案を承認。欧州委員長にバローゾが指名される |
| 2004年7月12日 | 欧州防衛機関設立【9-23】 |
| 2004年10月6日 | 欧州委、トルコとの交渉開始を条件付で勧告 |
| 2004年10月29日 | 欧州憲法条約調印【9-24】 |
| 2005年3月22-23日 | 安定成長協定の基準緩和【9-26】 |
| 2005年4月25日 | ブルガリアとルーマニア、EU加盟条約調印 |
| 2005年5月2日 | ラトヴィア、キプロス、マルタがERMⅡに参加 |
| 2005年5月29日 | フランス、国民投票で憲法条約を否決【9-27-A】 |
| 2005年6月1日 | オランダ、国民投票で憲法条約を否決 |
| 2005年6月16-17日 | ブリュッセル欧州理事会、欧州憲法条約批准手続き延期について合意【9-27-B】 |
| 2005年7月7日 | ロンドン同時爆破テロ発生 |
| 2005年10月3日 | トルコ、クロアチアとのEU加盟交渉開始 |
| 2005年11月22日 | ドイツ、CDUのメルケルが首相に就任 |
| 2005年12月19日 | 理事会、マケドニアに加盟候補国の地位を与える決定 |
| 2006年3月10日 | EUとロシア、宇宙における活動に関する二者間協力を強化するための文書に署名 |
| 2006年5月16日 | 欧州委、スロヴェニアのユーロ参加を提案 |
| 2006年5月28日 | 非公式理事会、憲法条約の再検討を07年に先送りすることで一致 |
| 2006年9月26日 | 欧州委、07年1月1日のブルガリアとルーマニアのEU加盟を確認 |
| 2007年1月1日 | ブルガリア、ルーマニアのEU加盟、加盟国27カ国に スロヴェニアがユーロ導入、13番目のユーロ参加国に |
| 2007年3月25日 | ローマ条約50周年、ベルリン宣言【9-29】 |
| 2007年6月23日 | ブリュッセル欧州理事会、「改革条約」の準備を決定【9-30】 |
| 2007年10月18-19日 | 非公式理事会、新条約を承認 |
| 2007年12月13日 | リスボン欧州理事会、「リスボン条約」を調印 |
| 2007年12月21日 | チェコ、スロヴァキア、スロヴェニア、ポーランド、ハンガリー、マルタ、エストニア、ラトヴィア、リトアニアがシェンゲンに参加 |
| 2008年1月1日 | キプロスとマルタがユーロ導入、ユーロ参加国は15カ国に |
| 2008年6月12日 | アイルランド、国民投票でリスボン条約を否決 |
| 2008年9月15日 | アメリカの投資銀行リーマン・ブラザーズ破綻、世界経済危機へ |
| 2008年12月12日 | スイス、シェンゲン協定に参加 |
| 2009年1月1日 | スロヴァキアがユーロ導入、ユーロ参加国は16カ国に |
| 2009年4月4日 | フランス、NATO首脳会談で軍事機構への復帰を宣言 |
| 2009年6月4-7日 | 第７欧州議会選挙 |
| 2009年6月30日 | ドイツ憲法裁判所、リスボン条約を合憲とする判決 |
| 2009年7月23日 | アイスランド、EUに加盟申請 |
| 2009年10月3日 | アイルランド、二度目の国民投票でリスボン条約批准 |
| 2009年10月5日 | ギリシャで政権交代、のちにパパンドレウ新政権が、旧政権が粉飾・隠蔽していた財政赤字と債務残高を公表 |
| 2009年10月28日 | ドイツ、第二次メルケル政権（CDU/CSU・FDP）発足 |
| 2009年12月1日 | リスボン条約発効 |
| 2009年12月22日 | セルビア、EUに加盟申請 |
| 2010年2月9日 | 第二次バローゾ欧州委員会発足 |
| 2010年5月7日 | ユーロ圏緊急首脳会議、欧州金融安定基金（EFSF）創設 |
| 2010年5月12日 | イギリス、6日の総選挙で保守党が勝利し、キャメロン政権が成立 |
| 2010年6月17日 | 欧州理事会、「欧州2020」戦略を採択 |
| 2010年11月22日 | アイルランド、EUに財政支援を要請 |
| 2010年12月18日 | チュニジアで民衆デモが広がり、「アラブの春」の引き金に |
| 2011年1月1日 | エストニアがユーロ導入、ユーロ参加国は17カ国に |
| 2011年6月30日 | WEUが終了、その機能はEUの共通安全保障・防衛政策へ移行 |
| 2011年11月1日 | 伊中央銀行総裁マリオ・ドラギがECB総裁に就任 |
| 2011年12月19日 | リヒテンシュタイン、シェンゲン協定に参加 |
| 2012年1月22日 | クロアチア、国民投票でEU加盟賛成が過半数獲得 |
| 2012年2月2日 | 欧州安定メカニズム（ESM）設立条約調印 |
| 2012年3月1-2日 | 経済通貨同盟における安定、調整、統治に関する条約（新財政協定）調印 |
| 2012年5月15日 | フランス、社会党のオランドが大統領に就任 |
| 2012年7月26日 | ECB総裁ドラギ、ユーロ救済のために「何でもやる」と発言し、OMTの実施を表明 |
| 2012年12月10日 | EUがノーベル平和賞を受賞 |
| 2013年7月1日 | クロアチアがEU加盟、EU加盟国は28カ国に |
| 2013年12月17日 | ドイツ、9月の連邦議会選挙の結果を受け、CDU/CSUとSPDの大連立による第三次メルケル政権発足 |
| 2014年1月1日 | ラトヴィアがユーロ導入、ユーロ参加国は18カ国に |